孔融是名士，素来礼贤下士，但缺乏军事才能。太史慈是渴望在乱世建功立业的猛将，他需要的是一个能让他驰骋沙场的雄主。孔融能给他恩情，却给不了他实现抱负的舞台。因此太史慈没有留在孔融麾下，解围后不久，他就告别孔融，返回了家乡，后来辗转投奔了扬州刺史刘繇。

……

如今孙策虎视眈眈，刘繇夜夜不得安睡，有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却说：“我若用子义（太史慈字），许子将（许劭）必会笑我不识用人。”

许劭是当时汝南郡的名士领袖，以“月旦评”闻名天下，他对人物的品评能决定一个人的社会声誉和仕途前景。刘繇本人也是名士，非常在乎许劭的看法。在刘繇看来，如果自己重用一个出身寒微、名声不够“清流”的太史慈，会有损自己作为宗室名士的声誉。

刘繇是汉室宗亲，他麾下的幕僚都是来自汝南、颍川等地的顶级士族。他们看重的是家世、经学修养和清谈风度，而非单纯的军事能力。

太史慈虽勇，但他曾单骑为救孔融，突围向刘备求援。这种行为在士大夫眼中是“不守规矩”、“行事轻侠”，不符合士族子弟的循规蹈矩。刘繇要统领的是江东的士族豪强。如果他破格提拔一个出身低微、名声“不正”的太史慈，会引发内部其他士族的不满。

……

刘繇只令太史慈侦视军情。及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。

太史慈毫不畏惧上前相斗，“你就是孙策？”

“你是谁？”孙策上前迎战，黄盖等人要跟着，孙策拦下他们，他要和太史慈单打独斗。

“我是东莱太史慈。”太史慈手持长矛直指孙策。

“莫不是单骑突围救孔融的太史慈？”

太史慈怔愣一下，“你认识我？”

孙策大笑，“我正要拿你！”孙策夹住马腹，冲向太史慈。

“那就试试看！”太史慈毫不畏惧，上前迎战。

跟随太史慈的小卒见事不妙赶忙回营求援，黄盖也命韩当回军求援。

两人打得难解难分，孙策刺向太史慈的座下马而揽得太史慈系的颈后手戟，与此同时，太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。

“痛快！痛快！”孙策打得很是狼狈，铠甲都快打散成一堆烂铁了，却大喜过望，“这个太史慈我要定了！”

……

孙策军所向皆破，莫敢当其锋，在他的猛烈攻势下，刘繇弃军遁走。其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖。刘繇逃入山中，而称丹杨太守。

孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附。后孙策亲自攻讨泾县，终于囚执太史慈。

孙策再三强调要活的，麾下五六小兵将太史慈五花大绑扭送至孙策帐内。周瑜、程普、朱治等大将皆前来帐中见见这位让孙策魂牵梦绕的猛将。

孙策见慈，即为其解缚，握著其手说：“尚记得神亭一战吗？如果卿当时将我生获，你会怎样处置我？”

太史慈说：“不可知也。”

孙策大笑，说道：“今后之路，我当与卿共闯。”即拜太史慈为门下督。孙策不仅没有杀他，反而以极高礼遇相待。太史慈感其真诚，正式归顺。